Jiraiya es un ex-estudiante del Tercer Hokage. Jiraiya y sus compañeros de equipo anteriores, Orochimaru y Tsunade, se conocen como los “tres Ninjas legendarios” o "Densetsu no Sannin". Más adelante, Jiraiya se convirtió en el sensei jōnin de Minato Namikaze (futuro cuarto Hokage). Su frase preferida es “espíritu libre”.
Cuando Minato se convierte en Hokage, decide ponerle el nombre del protagonista del primer libro del Sannin, llamado "La historia del ninja audaz", a su hijo Uzumaki Naruto ya que según Minato es una pseudo-autobiografía de Jiraiya y le gusta la actitud del protagonista, lo que convierte a Jiraiya en el padrino de Naruto.
Cuando era niño, Jiraiya desarrolló una gran amistad, aunque no carente de rivalidad, con Orochimaru. Pero cuando éste, años más adelante traicionó a Konoha y huyó de la Aldea, Jiraiya le persiguió, intentando convencer a su buen amigo que volviera. Orochimaru rechazó la oferta y atacó a Jiraiya, marchándose de Konoha para siempre. Después de preguntarse por qué Orochimaru había desertado y tras convencerse de que no volvería, Jiraiya dejó Konoha de modo que pudiera seguir los movimientos de Orochimaru. Más tarde persiguió a la Organización Akatsuki, en la que estuvo Orochimaru.
Aunque era bastante torpe cuando era más joven, Jiraiya es un ninja de Clase S, un genio que se especializa en invocar sapos y usar ninjutsu. El poder de Jiraiya es equivalente al de un maestro kage, por ese motivo, el tercero y más tarde los miembros del consejo le piden que se convierta en Godaime (puesto que ocupó Tsunade, otra de los sannin) pero Jiraya no lo acepta alegando que él es un espíritu libre y que sería un pésimo Hokage. Jiraya se caracteriza por ser un excelente maestro ninja, a tal grado que fue tutor de algunos de los ninjas más poderosos y protagonistas del manga (Naruto, Minato Namikaze/Yondaime Hokage, Pain/Nagato, Konan y Yahiko). Este talento como maestro nos hace referencia el que haya entrenado a Naruto (un Legado) haciendo que este aprenda grandes técnicas como invocar ranas gigantes y el rasengan.
El kanji que se ve en el protector de la frente de Jiraiya (油, Abura) significa el “aceite”, que tiene que ver probablemente con el uso del aceite del sapo para la medicina y su ataque del llama-aceite con Gamabunta. También debe referirse al aceite de la montaña de los sapos, que uso tanto él como Naruto para aprender a canalizar la fuerza de la naturaleza, la energía necesaria para dominar el estilo ermitaño.
Cuando Jiraiya llegó a los 18 años se había declarado a Tsunade, quien lo rechazó, pero él no se rindió, sino que siguió intentando pero poco a poco se aburrió de ella.
Jiraiya es autoproclamado súper pervertido. Creó la técnica transparente de escape (Tōton Jutsu, 透遁術) para espiar a mujeres desnudas sin ser visto. Él nunca oculta realmente su perversión, e incluso, parece estar muy orgulloso de ella. A pesar de esto, a Jiraiya no le gusta que Naruto lo llame Ero-sennin (エロ仙人) (en la versión castellana traducido como senninfómano y en la versión latinoamericana como sabio pervertido) literalmente ermitaño pervertido o ermitaño erótico. Ya lo han atrapado con las manos en la masa por lo menos una vez cuando era joven, por Tsunade, que enfurecida, golpeó a Jiraiya , rompiéndole los brazos, seis de sus costillas, y un número de órganos internos indeterminado, con lo que le dejó al borde de la muerte.
Un tiempo después de dejar Konoha, Jiraiya empieza a escribir novelas eróticas para adultos, siendo su trabajo más popular Ven ven Paraíso (イチャイチャパラダイス Icha Icha Paradaisu?) o paraíso del Coqueteo. En un episodio del relleno del anime, Naruto escribe bajo la firma de Jiraiya una continuación de las novelas de Icha Icha de este y el libro se volvió muy popular, significando que Naruto es capaz de escribir en el mismo nivel que Jiraiya, o que las capacidades de la escritura de Jiraiya no son mejores que las de un niño. El renombre de la serie de Icha Icha parece haberle proporcionado mucho dinero, pues el talonario de cheques de Jiraiya revela que es bastante rico (Naruto dijo que tenía bastantes ceros). A pesar de su abundancia, a Jiraiya no le gusta invitar a comidas o prestar dinero, llegando a quitárselo a Naruto y luego escapándose cuando este intenta cobrárselo.