Cuando Gai cursó por primera vez los Exámenes Chūnin, fue colocado en un equipo junto a Ebisu y Genma Shiranui. Durante la segunda etapa de los exámenes en el Bosque de la Muerte, el equipo de Gai se encontró cara a cara con el Equipo Minato. Justo antes que Obito pudiera atacarlos con su ninjutsu de fuego, Gai le da una patada en la cara de manera inmediata, salvándolo de ahogarse con un caramelo. Durante la tercera etapa de los exámenes, Gai se enfrenta de nuevo a Obito, siendo otra victoria para Gai. A pesar de haber vencido a Obito, él se enfrentó a su derrota frente a Kakashi Hatake en la siguiente ronda. Desde ese momento, y luego de haber hecho amistad con él, Kakashi ha sido su acérrimo rival. Un tiempo después se le ve junto con sus antiguos compañeros, preparando un regalo sorpresa a Kakashi por convertirse en Jōnin.
En el anime, después de los eventos del Puente Kannabi, Gai tuvo una misión con Kakashi y Rin. Debido a la situación en la que se encontraban, Gai se usa como un chivo expiatorio con el objetivo que sus compañeros escaparan de unos ninjas de Iwagakure que los perseguían, pero de un momento a otro se le une Kakashi. Los dos shinobis comienzan a derrotar a algunos ninjas rivales, pero luego se percatan de que los oponentes comienzan a realizar una técnica. Entonces Kakashi dice que debe detenerlos, pero Gai le reniega que no lo haga porque le queda poco chakra. Kakashi no hace caso y, con su Sharingan descubierto, genera un Chidori para desviar la técnica lo que sorprende a Gai. Más tarde se puede observar que ambos ninjas deciden arremeter contra el enemigo, pero luego éstos se retiran debido a que Rin trajo refuerzos.
Kakashi y Gai de jovenes
Gai junto a Kakashi, Kurenai y Asuma de jóvenes, durante el ataque del Kyubi
El día del Ataque del Nueve Colas a Konoha, a él y a todos los shinobis jóvenes se les prohibió participar en la batalla por lo que fueron retenidos por el Padre de Kurenai y otros shinobis. Les dijeron que tenían que ser protegidos a fin de asegurar una nueva generación, de manera que puedan transmitir la Voluntad de Fuego. Cuando Gai se convirtió en un Jōnin-Sensei, escuchó rumores de un estudiante de la Academia que estaba decidido a convertirse en un ninja a pesar de no tener talento, siendo Rock Lee. Cuando Rock Lee se convirtió en su estudiante, Gai decidió ayudarlo a convertirse en un maestro del taijutsu, ya que Lee no tenía la habilidad de usar ninjutsus o genjutsus
