Jiraiya era un autoproclamado súper pervertido sin igual, y un gag de bromas frecuentes, llegando incluso a crear el jutsu de escape transparente, que le permita espiar a mujeres desnudas sin ser capturados (haciendo "investigación" como él la llamaba, aun cuando era niño). Que en realidad nunca ocultó su perversión, e incluso parecía orgulloso de esta, como se ve cuando le dijo al Tercer Hokage de él cuando todavía era un niño. A pesar de esto, Jiraiya no le gustaba ser conocido como el Ermitaño Pervertido (エロ 仙人, Ero-sennin, en latino es "Sabio pervertido") de Naruto en frente de otros.
La perversión de Jiraiya se había utilizado en su contra, en ocasiones, como se ve cuando Naruto comienza a entrenar con Jiraiya, él después de una simple pantalla del Jutsu Sexy (aunque Naruto alcanzó un puesto de control cuando Jiraiya quería que utilizar la técnica en torno a él en el entrenamiento). Cuando dos miembros de Akatsuki trataron de distraer a Jiraiya con una mujer hipnotizada para llamar su atención y mantenerlo ocupado. Mientras que sus esfuerzos inicialmente tuvo éxito, Jiraiya vio finalmente a través de su trama, debido únicamente al hecho de que las mujeres no suelen expresar su interés en él. Sus hábitos espiando también le había causado un gran daño en una ocasión, cuando es atrapado espiando a Tsunade en su juventud, estuvo a punto de morir porque le rompió sus dos brazos, seis de sus costillas, y también un número de órganos como un castigo. Como resultado de este tipo de lesiones, Jiraiya ahora a mantenido un miedo más saludable hacia su ex compañera de equipo, y por lo general trataron de suprimir sus caminos pervertidos, cuando es en presencia de Tsunade.
Algún tiempo después de dejar Konoha, Jiraiya se convirtió en el autor de una serie de novelas para adultos llamado Icha Icha. Las novelas se basan en su rechazo en el amor, que volvió a contar de una manera cómica. En un episodio de relleno del anime, Naruto también escribió uno de Icha Icha en nombre de Jiraiya. El libro resultó ser muy popular. Esto indica que Naruto es capaz de escribir en el mismo nivel que Jiraiya, o que las habilidades de la escritura de Jiraiya no eran mejores que los de un niño. Tsunade parecía sospechar que este último era cierto, como se señaló que un informe que escribió cuando era un niño, acompañado de estúpidas ilustraciones de crayón, se escribió mal. La popularidad de la serie de Icha Icha parece haber dado sus frutos, como un talonario de cheques de Jiraiya revela que él era bastante rico. A pesar de su riqueza, Jiraiya no estaba por encima de tomar dinero de Naruto y el gasto que en el amor y las mujeres. Jiraiya frecuentemente desaparecía cuando Naruto trató de hacerle pagar.
Jiraiya también había sido conocido por mostrar una pose, incluso durante una pelea. Su pose generalmente tiene la forma de un kabuki tradicional, acorde con su tema ermitaño. Él se molestaba cuando era interrumpido por cualquier razón, al intentar una pose que más a menudo que no, siempre se vio interrumpido. La primera vez que realizó su pose fue encima de su invocación Gama. Cuando la situación lo requería, Jiraiya se puede convertir en alguien muy serio. También podría ser muy perceptivo, como se ve cuando vio a Naruto tratar de caminar sobre la superficie del agua poco profunda; Jiraiya rápidamente percibió que había algo dentro de Naruto que interrumpió la circulación de la chakra a través de su cuerpo.
A pesar del comportamiento extravagante de Jiraiya y destreza como un ninja, en realidad era un gran idealista de corazón puro, firme creyente en la paz, la esperanza de que al final del día un odio que afectó al mundo ninja. Jiraiya también dejo una gran cantidad de fe en la siguiente generación, y vio como la respuesta a este odio. más aun, después de duras penas y calvarios que paso en su vida siempre se mantuvo firme a su palabras y tal y como lo es, siendo un ninja que nunca se rinde y transmitiendo su fe y esperanza en su pequeño y tonto alumno/ ahijado y "nieto" el verdadero salvador del mundo.
