Shikamaru antes de entrar a la Academia de Ninja, logró formar una larga y duradera amistad con Chōji Akimichi. Esto sucedió cuando Chōji después de haber sido ridiculizado por culpa de su peso, Shikamaru fue al lugar donde estaba él y le dio ánimo convirtiéndose en ese momento en su mejor amigo.
Antes de entrar a la academia, Shikamaru, junto a Ino y Choji se encuentran en un bosque buscando los kunais de Choji que se perdieron en uno de sus entrenamientos. Allí ven a un niño llorando colgado en un árbol con los kunais de Choji, entonces Choji y Shikamaru trataron de escalar para ayudarlo pero, debido a una lluvia insistente, sólo provocaron que el árbol cayera. Luego de conocer su nombre, descubren que Yota tenía hambre, entonces los chicos le llevaron comida pero no era suficiente, así que Yota se pone a llorar, provocando que Choji, Shikamaru e Ino también se pusieran a llorar. Más tarde los chicos comenzaron a robar comida de los estudiantes de la academia para dársela a Yota, siendo descubiertos por Sakura.
Sakura se les une y gracias a la nieve creada por la felicidad de Yota comenzaron a realizar distintos juegos y actividades como crear iglús y bolas de nieve. Luego, Shikamaru y los demás encuentran a Yota que estaba lanzándoles rayos a Naruto, Kiba y Akamaru debido a que a Yota no le agradaban los perros. Más tarde, con Yota calmado, los chicos se dispusieron a jugar todos juntos. El siguiente día, Shikamaru y Choji deciden visitar la casa de Naruto debido a que estaba solo, desde allí observan un chaparrón de agua en la Mansión Hokage, entonces recordaron a Yota y decidieron rescatarlo ya que había sido raptado por unos ANBUs de la aldea. Allí Shikamaru atrapa a los altos mandos con su Jutsu: Posesión de Sombra pero luego se vio que no sirvió de nada.
En su intento de escape, los chicos tuvieron que caminar a través del río, ya que todavía no eran capaces de caminar sobre el agua. En eso Choji, Naruto, Shikamaru y Yota son arrastrados, pero por suerte, Shikamaru y Choji son arrastrados hasta la orilla. Yota se cansó mucho después de salvar a Naruto y les comenta a los chicos que es hora de despedirse borrándoles la memoria de lo ocurrido.
Al ingresar en la Academia Shikamaru, Chōji, Kiba y Naruto eran conocidos por ser los problemáticos y vagos, y se pasaban el día saltándose clases. En el caso de Shikamaru casi todo el día estaba durmiendo entre clases, además no hacía nada debido a su flojera de hacer cualquier tipo de esfuerzo incluso poner la pluma en papel era demasiado. Iruka Umino, su instructor, le dio el mismo castigo a los cuatro causa problemas. Durante sus años de academia no fue un alumno brillante en cuanto a notas ya que al ser tan vago hacía el mínimo para aprobar, aún así siempre ha sido increíblemente listo.
